Naja, so wirklich egal ist es nicht, es hängt eben von den Wünschen und Vorstellungen des Benutzers ab, denn die Programme unterscheiden sich doch beträchtlich. Am besten geht es vermutlich mit Thunderbird, das ist allerdings nur eine Vermutung. Probiert habe ich es schon seit längerem nicht mehr ob Thunderbird wirklich aus PST-Dateien importieren kann. Die idiotensichere Methode, die mit jedem Programm funktioniert, ist über einen IMAP-Server. Allerdings auch vermutlich die langsamste aller Möglichkeiten, da von der Internetverbindungsgeschwindigkeit abhängig.
Am besten du googlest mal nach "Outlook Mail.app", "Outlook Thunderbird" und "Outlook Entourage", dann findest du bestimmt entsprechende Anleitungen und kannst den Aufwand in etwa abschätzen.